Curso médio-alto

O Tejo entra na Comunidade de Madrid através do seu extremo sudoeste, pela comarca histórica dCuesta de las Encomiendas. Passa em Fuentidueña de Tajo, a uma altitude de cerca de 500 m.

Nesta povoação forma a albufeira do Embocador, feita no século XVI e remodelada no século XVIII para garantir o abastecimento de água à agricultura circundante. O seu curso é regulado mediante uma série de canais artificiais, utili

Depois de ser retido por nova barragem, a de Valdajos, entra no município de Aranjuez, a primeira localidade de importância que banha, onde passa ao lado do Palácio Real.

Dentro deste município, recebe pela direita o rio Jarama, o primeiro dos afluentes procedentes do Sistema.
Central e um dos mais importantes de todo o seu curso.
Esta corrente fluvial traz-lhe, além do seu caudal natural, as águas residuais vertidas pelas diferentes povoações integradas na área metropolitana de Madrid, destacando-se a própria capital e as cidades do chamado Corredor del Henares. Estas chegam ao rio Jarama, e, por extensão, ao Tejo — através do Manzanares e do Henares, respectivamente.
Em Aranjuez também tem como tributário o rio Algodor, que chega pela margem esquerda, desde os Montes de Toledo. A altitude neste troço é inferior aos 500 m.

Continua com rumo sudoeste marcando a fronteira entre Madrid e Toledo, para entrar definitivamente nesta última. Depois de passar no município de Añover de Tajo, chega a Toledo, a única capital de província espanhola por onde passa, a qual rodeia com meandros. Atravessa em Toledo as pontes monumentais de Alcántara e de San Martín.

À saída de Toledo, gira para oeste e recolhe pela esquerda o arroio Guajaraz, perto de Guadamur, e pela direita o rio Guadarrama, junto a Albarreal de Tajo, a una altitude de cerca de 450 m. Antes de chegar a La Puebla de Montalbán, é detido pela barragem de Castrejón.[8]
Em El Carpio de Tajo, inclina levemente para noroeste, direcção que mantêm ao passar perto de Malpica de Tajo. Encaminha-se para Talavera de la Reina e, no local conhecido como Las Vegas de San Antonio, junta-se-lhe pela direita o rio Alberche, que nasce na Sierra de Gredos.
Além do Jarama, Algodor, Guadarrama e Alberche, o Tejo vê incrementado o caudal com outros afluentes mais pequenos, como o Gévalo, o Cedena, o Sangrera e o Pusa.
A partir de Talavera de la Reina, o rio toma o rumo sudoeste. Forma a albufeira de Azután, situada no município de Azután, onde volta a mudar de sentido, desta vez para oeste.
O rio sai da província de Toledo por Alcolea de Tajo e El Puente del Arzobispo, onde é atravessado por uma ponte monumental de oito arcos, construída em estilo gótico.[9] Neste ponto, o Tejo desceu uma altura de 320 m.